מדוע פירול מגיב יותר בהחלפה אלקטרופילית מאשר בנזן?

2024 מְחַבֵּר: Michael Samuels | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-16 01:44

ו פירול , פוראן , ו תיאופן כולם תגובתי יותר מבנזן עם EAS מכיוון שהזוג הבודד על הטרואטום יכול לתרום צפיפות אלקטרונים אל תוך התהודה של הטבעת, ובכך לייצב את תווך הביניים. יותר ביעילות.

בדיוק כך, מדוע פירול תגובתי יותר מבנזן?

בהשוואה ל בנזן פירול מגיב יותר לכן ההחלפה קלה יותר וניתן להשתמש בריאגנטים מתונים יותר תגובתיות הוא תוצאה של תהודה הדוחפת את האלקטרונים מהאטום N לתוך הטבעת ויוצרת את האטומים של פירול טַבַּעַת יותר עשיר באלקטרונים מאשר במקרה בֶּנזִין.

יתר על כן, מדוע פירול תגובתי יותר מפירידין? מדוע פירול מגיב יותר מפירידין לתגובת החלפה אנאלקטרופית? הזוג הבודד הארומטי בגלל חנקן פנימה פירול הופך את המערכת הארומטית יותר עשיר באלקטרונים, ואתה יכול לקבל רמז לכך על ידי התבוננות במנגנון דחיפת האלקטרונים שם.

באופן דומה, מדוע הפירידין פחות תגובתי מבנזן כלפי החלפה אלקטרופית?

תשובה: פירידין פחות תגובתי , thanbenzene לקראת אלקטרופילי אֲרוֹמָתִי החלפה , כי חנקן הוא יותר אלקטרו -שלילי, מאשר פחמן ומתנהג כמו קבוצה מושכת אלקטרונים. כתוצאה מכך, המטא מימן הוא הוחלף.

מדוע פוראן פחות תגובתי מפירול לתגובת החלפה אלקטרופילית?

מכאן שמתחם בעל צפיפות אלקטרונים גבוהה יותר יהיה יותר רָגִישׁ ל התקפה על ידי אלקטרופילים צפיפות האלקטרונים בטבעת הארומטית של furan הוא פחות מאשר זה של פירול . הסיבה לכך היא האלקטרוניטיביות של ההטרואטום (N ו-O). לפיכך, אני מאמין פוראן מגיב פחות מפירול.